Untuk membayar biaya yang terus meningkat dari tubuhnya yang terus tumbuh besar, Wadlow yang sudah berusia 20 tahun mulai melakukan tur dengan International Shoe Company. Perusahaan sepatu besar yang berbasis di Missouri, AS, itulah yang secara rutin memberikan sepatu buatan mereka kepada Wadlow.
Sejak itu, Wadlow dan ayahnya melakukan perjalanan hampir 500.000 km, mengunjungi lebih dari 800 kota dan 41 negara bagian di AS untuk mempromosikan sepatu buatan International Shoe Company.
Namun, dalam salah satu turnya, Wadlow jatuh sakit parah. Setelah mengikuti parade Hari Kemerdekaan di Festival Hutan Nasional Manistee 1940 di Michigan, dia kembali ke kamar hotelnya dalam keadaan demam.
Penyebab penyakitnya adalah lepuh yang terinfeksi di pergelangan kaki kanannya, yang terbentuk akibat penyangga besi yang baru dipasang menggores kulitnya. Wadlow tidak menyadari luka itu karena kurangnya sensasi di tubuhnya.
Setelah menolak pergi ke rumah sakit, Wadlow dirawat oleh seorang dokter di kamar hotelnya. Meskipun menerima operasi darurat dan transfusi darah, kondisinya semakin memburuk.