Trump menyukai kepemimpinan Wali Kota Muriel Bowser dan mengaku cocok dengannya. Namun dia juga mengkritiknya, tidak menjalankan tugas dengan baik.
"Terlalu banyak kejahatan, terlalu banyak coret-coretan, terlalu banyak tenda di halaman," ujarnya, merujuk pada tempat tinggal tunawisma.
Masalah tunawisma di Washington DC, lanjut dia, sangat mengganggu. Pemerintah kota tidak bisa mengendalikan tunawisma yang menyebar di mana-mana.
Pemerintahan Washington DC dijalankan oleh dewan wali kota, namun otonominya dibatasi melalui pengawasan Kongres berdasarkan Home Rule Act atau Peraturan Daerah Tahun 1973.