Cliff lahir di Saint James, Jamaika pada 1944, dan karier musiknya dimulai pada awal 1960-an. Da pindah ke ibu kota pulau tersebut, Kingston, dan mulai berkolaborasi dengan produser Leslie Kong.
Keluarga Kong memiliki sebuah toko kaset bernama Beverley's dan Cliff menulis sebuah lagu dengan nama toko tersebut untuk membantu membujuk Kong – yang kemudian menjadi produser kunci dalam musik reggae – untuk bekerja sama dengannya.
Dia memiliki sejumlah lagu hits lokal dan terpilih sebagai perwakilan Jamaika dalam pameran World's Fair di New York pada 1964. Kariernya benar-benar melejit di dekade yang sama setelah menandatangani kontrak dengan Island Records.
Pesan harapan dan persatuannya membawa serta teguran terhadap keadaan dunia saat ini ("curang, fitnah, skandal, dan kebencian") dan perpaduan musik yang indah dan lirik yang sadar sosial itu menjadi bagian inti dari karya Cliff. Setelah menulis Vietnam, sebuah lagu yang memohon diakhirinya perang tersebut, Cliff kemudian mengenang: "Para kritikus di London berkata, 'Wow! Bagaimana dia bisa menyanyikan lagu yang begitu serius dan berirama riang seperti ini?' Dan saya pun berkata: Wow! Saya bahkan tidak menyadari bahwa saya sedang melakukannya. Saya hanya menulis lagu mengikuti irama."
Album soundtrack-nya, dengan penampilan Cliff di lagu You Can Get It If You Really Want bersama dengan penampilan lain dari Desmond Dekker, Toots & the Maytals, membantu membawa reggae ke khalayak yang lebih luas, terutama di AS tempat film tersebut akhirnya dirilis pada 1975.
Cliff berkolaborasi dengan banyak artis lain selama bertahun-tahun, mulai dari Rolling Stones hingga Sting. Baru-baru ini, dia bekerja sama dengan vokalis band punk Rancid, Tim Armstrong, dalam sebuah EP dan album. Armstrong memenangkan Grammy untuk album reggae terbaik – salah satu dari dua kemenangan dari tujuh nominasi selama bertahun-tahun.
Selamat jalan Jimmy Cliff.