Berbeda dengan Rajapaksa, dia memiliki sedikit dukungan di luar kalangan pemilih perkotaan yang kaya. Walaupun demikian, hal itu tidak menghalanginya untuk menduduki jabatan perdana menteri secara berulang kali.
Berdasarkan catatan, Wickremesinghe lima kali menjabat kepala pemerintahan di Sri Lanka. Periode pertama berlangsung pada 7 Mei 1993 – 18 Agustus 1994. Selanjutnya, periode kedua pada 9 Desember 2001 – 6 April 2004; periode ketiga pada 9 Januari 2015 – 26 Oktober 2018; periode keempat 15 Desember 2018 – 21 November 2019, dan; periode kelima dimulai sejak 12 Mei lalu.
Pada 9 Juli, Wickremesinghe mengumumkan bahwa dia bersedia untuk mundur sebagai perdana menteri ketika para pengunjuk rasa mengerumuni kawasan pusat ibu kota Kolombo membakar sebagian dari kediaman pribadinya.
Wickremesinghe dikenal sebagai sosok politikus liberal dalam kebijakan ekonominya. Dia memiliki pengalaman berurusan dengan Dana Moneter Internasional (IMF) pada masa jabatan sebelumnya. Wickremesinghe juga telah membangun hubungan dengan China dan India, raksasa Asia yang telah lama berebut pengaruh atas Sri Lanka.
“Politik lebih dari sekadar (permainan) catur,” kata Wickremesinghe dalam sebuah wawancara televisi pada 2014.
“(Politik) ini adalah kerja sama tim, seperti kriket. Di sini Anda dituntut memiliki stamina untuk maraton. Ini adalah permainan yang sulit seperti rugger dan olahraga berdarah layaknya tinju,” ucapnya.