Reuters melansir, Wickremesinghe lahir dari keluarga politisi dan pengusaha terkemuka dengan minat besar di media. Pada 1978, dia diangkat menjadi menteri termuda di Sri Langka oleh pamannya, Presiden Junius Jayewardene. Kala itu, umurnya baru 29 tahun.
Pada 1993, pascapembunuhan sejumlah rekan senior satu partainya oleh kelompok Macan Tamil, Wickremesinghe menjadi perdana menteri Sri Lanka untuk periode pertamanya. Dia kemudian terpilih menjadi pemimpin UNP pada tahun berikutnya.
Berbeda dengan Rajapaksa, dia memiliki sedikit dukungan di luar kalangan pemilih perkotaan yang kaya. Walaupun demikian, hal itu tidak menghalanginya untuk menduduki jabatan perdana menteri secara berulang kali.
Berdasarkan catatan, Wickremesinghe lima kali menjabat kepala pemerintahan di Sri Lanka. Periode pertama berlangsung pada 7 Mei 1993 – 18 Agustus 1994. Selanjutnya, periode kedua pada 9 Desember 2001 – 6 April 2004; periode ketiga pada 9 Januari 2015 – 26 Oktober 2018; periode keempat 15 Desember 2018 – 21 November 2019, dan; periode kelima dimulai sejak 12 Mei lalu.
Pada 9 Juli, Wickremesinghe mengumumkan bahwa dia bersedia untuk mundur sebagai perdana menteri ketika para pengunjuk rasa mengerumuni kawasan pusat ibu kota Kolombo membakar sebagian dari kediaman pribadinya.