Salah satu jabatan mentereng yang pernah diembannya yakni Panglima Kodam (Pangdam) Jaya. Jabatan ini lalu merentangkan jalannya menjadi gubernur Jakarta.
Sutiyoso merupakan gubernur yang mengalami lima kali pergantian presiden, yakni Soeharto, BJ Habibie, Abdurrahman Wahid atau Gus Dur, Megawati Soekarnoputri, dan Susilo Bambang Yudhoyono (SBY).
Dia meluncurkan sistem transportasi bus bernama Transjakarta pada 15 Januari 2004. Angkutan massal yang terintegrasi tersebut hingga kini terus berkembang dan menjadi salah satu kebanggaan ibu kota.
Selain itu, Sutiyoso juga mengeluarkan kebijakan larangan merokok di tempat umum seperti halte, terminal, mal, dan perkantoran. Kebijakan yang efektif berlaku sejak 6 April 2006 tersebut hingga kini tetap dijalankan.
Berbagai macam penghargaan diraih Sutiyoso. Salah satunya Asian Air Quality Management Champion Award tentang keberadaan Transjakarta yang mampu mengurangi dampak polusi.