AR Baswedan memulai karier profesionalnya di dunia jurnalistik sebagai redaktur Harian Sin Tit Po di Surabaya pada 1932. Selanjutnya, dia menjadi redaktur Soeara Oemoem di Surabaya yang dipimpin Dokter Soetomo. Pada 1934, dia hijrah ke Semarang dan menjadi redaktur Harian Matahari yang terbit di kota itu. Pada tahun-tahun berikutnya, Baswedan menjadi wartawan di sejumlah media yang ada di Semarang dan Yogyakarta. Terakhir, dia menjabat penasihat redaksi Harian Masa Kini (surat kabar milik Muhammadiyah) di Yogyakarta, pada dekade 1970-an.
Di kancah perpolitikan nasional, AR Baswedan juga dikenal sebagai politikus, negarawan, sekaligus diplomat yang berjuang untuk kemerdekaan Indonesia. Dia berusaha melobi para pemimpin negara-negara Arab agar mengakui kedaulatan Indonesia yang baru saja merdeka pada 1945.
Anies pun menceritakan sedikit kisah sepak terjang kakeknya menjelang kemerdekaan Republik Indonesia, 73 tahun silam. AR Baswedan, kata dia, termasuk salah satu anggota Badan Penyelidik Usaha-Usaha Persiapan Kemerdekaan Indonesia (BPUPKI) yang bersidang di Gedung Pancasila, Jakarta, pada 1 Juni bersama Soekarno dan Mohammad Hatta.
“Lalu (kakek saya) menjadi menteri muda penerangan tahun 1947, dan salah satu peran yang sering disebut adalah AR Baswedan salah satu anggota misi diplomatik ke Mesir untuk mendapatkan pengakuan de jure dan de facto dari Mesir waktu itu sebagai negara pertama (yang mengakui kemerdekaan Indonesia),” tutur mantan rektor Universitas Paramadina itu.
Ketika Anies duduk di kelas 2 SMA, kakeknya meninggal dunia di usia 77 tahun di Jakarta. AR Baswedan dimakamkan di Tempat Pemakaman Umum (TPU) Tanah Kusir.
Berdasarkan informasi yang dihimpun, enam tokoh yang akan mendapat gelar Pahlawan Nasional dari Jokowi tahun ini yaitu Depati Amir dari Bangka Belitung, AR Baswedan dari Yogyakarta, Pangeran Muhammad Noor dari Banjarmasin (Kalimantan Selatan), Kasman Singodimedjo dari Jawa Tengah, KH Sjam’un dari Banten, dan Ibu Agung (Hj Andi Depu) dari Sulawesi Barat.