Pada tahun 1897 atau usai tamat dari HBS di Semarang, Sosrokartono memutuskan berangkat kuliah ke Belanda. Ia melanjutkan pendidikannya di Technische Hogeschool di kota Delf jurusan Teknik.
Kala itu, Sosrokartono merupakan mahasiswa Indonesia pertama di Belanda. Bahkan, ia dipercaya menjadi anggota sebuah lembaga yang mempelajari dan meneliti kebudayaan suku bangsa Nusantara.
Sayang, selama mengikuti kuliah di sana ia merasa tidak sepenuh hati. Sebab, hatinya selalu tertarik pada sastra dan bahasa. Oleh karena itu, pada 1899 ia pindah ke Leiden dan kuliah di Faculteit der Letteren en Wijsbegeerte, Universitas Leiden.
Berkat hal itu, dalam waktu enam bulan saja ia mampu menguasai bahasa Yunani dan latin sehingga lulus dalam ujian negara dan fakultas tersebut. Dua tahun kemudian, ia juga menjadi sarjana muda di jurusan Kesusastraan Indonesia tahun 1901.
Dengan berbagai perjuangan dan semangat, akhirnya pada 8 Maret 1908, Sosrokartono berhasil lulus ujian Doktoral lengkap. Ia bahkan menguasai 26 bahasa, yaitu 17 bahasa Barat dan 9 bahasa Timur.