Kegemarannya dalam membaca menjadi memicu baginya untuk menjadi kritikus dan kolektor dokumen sastra Indonesia. Bakatnya sebagai kritikus menjadi sangat kuat sehingga Gayus Siagian menjulukinya sebagai "Paus Sastra Indonesia".
Koleksi dokumen sastra pribadinya terkumpul di Pusat Dokumentasi Sastra HB Jassin, yaitu tempat pendokumentasian arsip kesusastraan nasional Indonesia maupun internasional.
Jassin berpendapat, seseorang yang ingin menjadi kritikus harus mempunyai bakat seniman, berjiwa besar atau mampu menghindari nafsu dengki, iri hati, dan benci. Seorang kritikus juga harus memiliki pengalaman hidup yang cukup supaya mampu melihat suatu persoalan dari berbagai sudut.
Jassin menjadi satu-satunya kritikus sastra Indonesia yang aktif mengikuti perkembangan sastra Indonesia dari tahun 1950 hingga 1970. Namun karena usianya semakin bertambah tua, ia menjadi kurang mampu dalam mengikuti perkembangan sastra. Tidak berhenti disitu, walaupun usianya menua ia mampu membangkitkan semangatnya untuk menghimpun dokumentasi sastra.
Pada tahun 1923, HB Jassin menamatkan pendidikan HIS Gorontalo, HBS-B selama 5 tahun di Medan tahun 1939, dan Fakultas Sastra, Universitas Indonesia tahun 1957. Ia kemudian melanjutkan pendidikannya di bidang Ilmu Perbandingan Kesusasteraan di Universitas Yale, Amerika Serikat tahun 1958--1959.