Kemudian, Sihar melanjutkan pendidikan Master of Businees Administration di Creighton University Ohama pada 1991. Dua tahun berselang, dia menyelesaikan pendidikan Diploma Business Economic di Strathclyde University, Glasgow.
Dia juga menyelesaikan pendidikan dan meraih gelar Doctor of Business di Manchester Business School pada 2005.
Sihar mengawali karier dengan di PT Freeport Indonesia pada 1993 hingga 1995. Dia bekerja di PT Bursa Efek Jakarta pada 1995 hingga 1997.
Selain itu, Sihar juga pernah menjadi tenaga ahli Kementerian Koordinator bidang Pemberdayaan Manusia dan Kebudayaan (PMK). Sihar juga merupakan Direktur Lembaga Peduli Hutan Indonesia dari 1998 hingga saat ini.
Dalam dunia sepak bola, Sihar mendirikan tiga klub yakni Medan Chiefs Deli Serdang, Pro Titan, dan Nusaina Fans Club (FC). Selain itu, dia juga pernah memimpin klub PSMS Medan.