Barulah pada tahun 1898, R. W. Smith merancang purwarupa kendaraan bermotor, yaitu sepeda motor beroda empat, yang dikenal dengan nama quadricycle atau sepeda beroda empat. Sepeda motor ini menggunakan mesin proprietary 1 1/2 hp De Dion.
Pada tahun 1900, RE menyelami dunia balap motor ketika salah satu sepeda roda empatnya memasuki ajang balap motor trial 1.000 Mil. Perlombaan ini meyakinkan masyarakat di Inggris akan kegunaan transportasi bermotor.
Dari sinilah RE mulai memberanikan diri memproduksi sepeda motor miliknya. Melompat ke tahun 1914, RE memproduksi penuh motor 2-tak miliknya.
Namun, melansir dari laman Royal Enfield, Sabtu (19/6/2021), Inggris yang saat itu terlibat dalam Perang Dunia I, menyebabkan penurunan produksi pada semua jenis sepeda motor RE.
Perusahaan memutuskan membatasi pertumbuhan mesin ini, dan hanya menjual sepeda motor yang berjumlah paling besar, dengan mesin berkapasitas 770cc 6 hp V-twin.