Untuk memulai usaha bus, mereka mengakuisisi PO Panca Jaya yang bermarkas di Purwokerto, Jawa Tengah. Akhirnya PO Dewi Sri lahir dan memulai perjalanan pertama mereka dengan rute Tegal-Purwokerto menggunakan beberapa bus medium.
Pada 1993, PO Dewi Sri mulai melebarkan sayap dengan membuka trayek AKAP, yang dimulai rute Tegal-Jakarta PP (Pulang-Pergi). Untuk mengakomodir penumpang, mereka menerjunkan tujuh armada bus besar.
Meski belum banyak bus yang beredar, tapi persaingan di jalur Pantura saat itu sangat ketat. PO Dewi Sri harus bersaing dengan PO Dedy Jaya dan PO Sinar Jaya yang jadi idola masyarakat pengguna bus.
Namun, kecepatan dan ketepatan waktunya, PO Dewi Sri berhasil menarik pasar dan terus melebarkan sayap hingga ke beberapa daerah “Ngapak”. Ini membuat mereka dikenal sebagai bus kebanggaan Wong Ngapak.
Memasuki tahun 2000-an, H Ismail mulai menyerahkn tongkat kepemimpinan PO Dewi Sri kepada anak pertamanya, Ikmal Jaya. Di tangannya, PO Dewi Sri semakin berkembang karena ketertarikan besarnya di dunia transportasi angkutan darat.
Pada 2006, kepemimpinan perusahaan diambil oleh Idza Priyanti yang merupakan anak ketiga dari pasangan H Ismail dan Hj Rokhayah. Ini dilakukan setelah Ismail terpilih sebagai Walikota Tegal.