Habib Jafar merintis kariernya sebagai penulis. Dia banyak menulis dan diterbitkan di media-media nasional sejak kuliah. Beberapa tulisannya dimuat di media cetak nasional seperti Kompas, Tempo, dan Jawa Pos.
Habib Jafar juga menulis beberapa buku, seperti buku “Menyegarkan Islam Kita”, “Anakku Dibunuh Israel”, “Islam “Mazhab” Fadlullah” dan “Tuhan Ada di Hatimu” yang merupakan buku best seller terbitan Noura Books.
Selain itu, Habib Jafar juga membuat kanal media YouTube dengan nama “Jeda Nulis”. Kanal ini dia buat sebagai media dakwah yang tidak hanya terbatas di mimbar-mimbar masjid ataupun majelis taklim.
Habib Jafar juga pernah berkolaborasi membuat konten dakwah bersama Coki Pardede dan Tretan Muslim di Majelis Lucu Indonesia dalam tajuk Pemuda Tersesat. Selain itu aktif berdakwan lewat medsos di berbagai platfom. Habib Jafar juga mengisi sejumlah acara di tv swasta.