Pada Maret 1942 tentara Jepang memasuki Indonesia sehingga timbullah kekacauan yang mengharuskan semua orang Eropa dan para dokter yang berdinas di BPM Cepu mengungsi ke Surabaya.
Di kota itu, Siwabessy bertemu dengan dr Sutjahyo, kawan lamanya di NIAS yang memegang kedudukan penting di Bagian Radiologi dan Bagian Paru-paru Rumah Sakit Simpang, Surabaya. Dia meminta bantuan Siwabessy untuk memimpin bagian radiologi.
Keahlian Siwabessy pada bidang radiologi di kemudian hari juga terasah oleh para seniornya, DRM Notokworo dan Dr Abdulrachman Saleh.
"Sebetulnya beta (saya) tidak terlalu tertarik pada radiologi. Semasa mahasiswa, beta lebih banyak tertarik pada fisika dan karena hubunganku dengan dr Latumeten, Kepala Rumah Sakit Jiwa Lawang, beta tertarik pula pada bidang psikiatri (ilmu jiwa klinis). Namun demi kelangsungan hidup, beta rela bekerja dalam bidang radiologi. Dengan demikian beta masuk ke bidang yang sama sekali baru bagiku. Tidak kuduga ketika itu, bahwa keputusan yang kuambil secara terpaksa ini akan menentukan jalan hidup kemudian, baik pada masa krisis pada pendudukan Jepang maupun dalam masa revolusi dan masa merdeka," tulis Siwabessy dalam memoarnya "Upuleru" dikutip Sabtu (25/2/2023).
Pada 17 Agustus 1945, Indonesia memproklamasikan kemerdekaannya, di situlah titik awal Siwabessy muda yang aktif pada organisasi mahasiswa Maluku. Dia semakin giat memperjuangkan kembali hak-hak bangsa Indonesia.