Sama seperti Arsene Wenger, perseteruan antara Mourinho dan Benitez juga tak hanya terjadi satu atau dua kali saja.
Salah satunya terjadi kala Benitez ditunjuk menjadi suksesor Mourinho di Inter Milan. Benitez kala itu menyampaikan kritik untuk Mourinho atas kiprahnya selama menangani Inter. Menuru Benitez, hal yang dilakukan Mourinho selama ini tak baik untuk Inter.
Kesal, Mourinho langsung menyampaikan sindiran balik untuk Benitez. Dia menyebut Benitez telah menghancurkan tim terbaik di Eropa ketika menggantikannya di Inter Milan pada 2010.
Perseteruan dua pelatih ini sudah dimulai pada musim 2010/2011. Kala itu, Mourinho diminta menangani Real Madrid untuk menggantikan Pellegrini yang hijrah ke Malaga.
Berniat mengubah Malaga menjadi tim kuat, Pellegrini gagal melakukan rencananya meski sudah mendatangkan sederet pemain berkelas. Di tengah kondisi ini, Pellegrini melemparkan kritik kepada Mourinho.