Perseteruan dua pelatih ini sudah dimulai pada musim 2010/2011. Kala itu, Mourinho diminta menangani Real Madrid untuk menggantikan Pellegrini yang hijrah ke Malaga.
Berniat mengubah Malaga menjadi tim kuat, Pellegrini gagal melakukan rencananya meski sudah mendatangkan sederet pemain berkelas. Di tengah kondisi ini, Pellegrini melemparkan kritik kepada Mourinho.
“Saya tidak suka dengan pelatih yang hanya mempedulikan skor akhir (seperti Mourinho). Bagi saya, gaya permainan dan kreativitas di atas lapangan juga penting,” ujar Pellegrini.
Mendegar hal itu, Mourinho juga memberi jawaban menohok untuk Pellegrini. Perseteruan ini pun akhirnya terus berlanjut sampai saat ini.
“Andaikan saya dipecat oleh Real Madrid, akan banyak kesebelasan ternama datang. Saya bisa melatih tim papan atas di Inggris atau Italia. Bukan ke Malaga,” jawab Mourinho untuk Pellegrini.
4. Antonio Conte
Rivalitas kedua pelatih ini tampak begitu tinggi hingga akhirnya membuat adu mulut tak terhindarkan di pinggir lapangan.
Salah satunya terjadi pada Oktober 2016. Itu menjadi pertemuan pertama antara Mourinho dengan Conte. Mourinho pun harus menelan pil pahit karena MU asuhannya dikalahkan mantan timnya, yakni Chelsea, dengan skor telak 0-4.
Usai laga, Conte merayakan kemenangan itu dengan selebrasi. Panas melihat aksi Conte, Mourinho menyebut selebrasi Conter terlalu berlebihan.
“Dia (Conte) tidak pantas merayakan itu dengan skor 4-0, selebrasi itu harusnya dilakukan jika Chelsea menang 1-0. Kami merasa tersinggung dengan sikapnya,” kata pria yang akrab disapa Mou itu.
Mourinho yang melatih Madrid berseteru dengan Guardiola yang menangani Barcelona. Friksi keduanya membuat El Clasico makin panas dan tak terlupakan pecinta sepak bola.
Salah satu momen yang diingat yakni musim 2010/2011, kala itu El Clasico harus digelar empat kali dalam rentang waktu 18 hari. Hal itu terjadi untuk ajang Liga Spanyol, semifinal Liga Champions, dan final Copa del Rey.
Persaingan ketat dari kedua tim membuat perselisihan antara Guardiola dan Mourinho tak terelakkan. Salah satu pemicunya adalah dianulirnya gol Pedro di final Copa del Rey hingga berujung pada kegagalan Barcelona menjuarai ajang tersebut.
"Asisten wasit pasti punya penglihatan tajam sehingga tahu Pedro offside sejauh 2 cm,” ujar Guardiola kala itu yang tak terima dengan keputusana wasit.
Mendengar hal ini, Mourinho pun memberi jawaban menohok.
"Sampai detik ini, ada segelintir pelatih yang tidak berkomentar soal keputusan wasit. Kemudian ada banyak pelatih, termasuk saya, yang gemar mengkritik keputusan wasit. Sekarang, dengan komentar Pep, kita telah memulai era baru yakni kelompok pelatih ketiga. Sebab cuma dia yang mengkritik wasit saat keputusan itu benar. Ini benar-benar sebuah hal yang baru bagi saya," ujar Mourinho kala itu.