Tyson memang kerap hidup dalam kontroversi. Sebelum publik ramai menyoroti bisnisnya di kebun ganja, dia juga menjadi sorotan karena pengakuannya yang kecanduan narkoba jenis kokain.
Selain itu, Tyson juga pernah mendapat perhatian besar karena masuk penjara akibat kasus pelecehan seksual. Hal itu tepatnya terjadi pada 1992. Tiga tahun kemudian, dia dibebaskan karena perilakunya yang baik.
Pada 2003, Tyson kembali ramai jadi perbincangan karena menyatakan bangkrut. Dia muncul dengan pengakuan memiliki utang sebesar 28 juta dolar AS. Padahal, dia diperkirakan mendapatkan 584 juta dolar AS dalam kariernya di dunia tinju.