EDY PARYONO (PSIS – 1998/1999)
Ligina 1998/1999 bisa dibilang musim kejutan. Sebab, tak ada yang menyangka PSIS Semarang yang ditukangi Edy Paryono. Musim itu, 28 tim terbagi dalam tiga Divisi Barat yang terbagi atas 3 grup, Divisi Tengah terdiri dari 5 tim yang masuk dalam 1 grup, sementara Divisi Timur terdiri dari 6 tim yang masuk dalam 1 grup.
PSIS melaju ke babak 10 besar setelah finis di peringkat kedua Grup 4 Divisi Tengah. Kemudian, Laskar Mahesa Jenar mampu menjadi empat tim yang melaju ke semifinal. Mereka melaju ke final usai menggilas Persija 1-0. Di laga puncak yang digelar di Stadion Klabat, Manado, PSIS memastikan titel setelah melibas Persebaya 1-0 lewat gol Tugiyo pada menit ke-89.
SYAMSUDDIN UMAR (PSM – 1999/2000)
Pada musim 1999/2000, PSM yang dihuni gugusan bintang sekelas Kurniawan Dwi Yulianto, Miro Baldo Bento, Aji Santoso, Carlos de Mello, Bima Sakti, Hendro Kartiko, dan Ortisan Salossa mampu memenuhi targetnya menjadi juara di tangan dingin Syamsuddin Umar.
Saat itu, kompetisi kembali dimainkan dua Wilayah Barat dan Timur. PSM mampu finis di singgasana Wilayah Timur di atas Arema, Pupuk Kaltim, dan Pelita Solo. Dari Wilayah Timur, Persija finis pertama, diikuti Persijatim, Persikota Tangerang, dan PSMS Medan.
PSM kembali memuncaki Grup A pada babak 8 besar untuk terus melaju. Di semifinal, tim Juku Eja mengalahkan Persija 1-0, dan menang tipis 3-2 atas Pupuk Kaltim yang diperkuat Fakhri Husaini di final. Di akhir musim, Bima Sakti terpilih jadi pemain terbaik.