2. Iker Casillas (Real Madrid – FC Porto, 2015)
Kisah Iker Casillas mungkin akan menjadi yang paling pahit diantara legenda klub lainnya. Banyak penggemar mengatakan Casillas benar-benar tidak dihargai oleh Real Madrid setelah berjasa selama 16 tahun.
Mantan pemain Tim Nasional (Timnas) Spanyol itu telah berada di Real Madrid sejak melakukan debutnya pada tahun 1999. Dia kemudian menjadi andalan saat klub memenangkan beberapa trofi selama dua dekade berikutnya.
Di masa jayanya, Casillas secara luas dianggap sebagai penjaga gawang terbaik di dunia dan mendapat julukan 'Saint Iker' dari penggemar klub. Namun, di akhir kariernya Casillas dianggap tampil kurang mengesankan sehingga posisinya digantikan oleh penjaga gawang yang lain.
Selain itu, kepergiannya menimbulkan kontroversi setelah orang tua Casillas menganggap putranya diusir secara tidak terhormat oleh Los Blancos -julukan Real Madrid. Saat ingin melangkah pergi, Casillas menghadapi konferensi pers sendirian sambil menangis.
Casillas pergi ke FC Porto tanpa didampingi rekan-rekannya di klub yang saat itu sedang menjalani tur pramusim. Hal tersebut kontras dengan acara perpisahan Xavi Hernandez dengan Barcelona yang dilangsungkan secara emosional beberapa bulan sebelumnya.