Carlo Ancelotti adalah pelatih yang sukses menempatkan Andrea Pirlo. Pelatih Italia itu melihat Andrea Pirlo bisa mengeluarkan kemampuan terbaiknya jika diposisikan sebagai deep-lying playmaker.
Pirlo bermain di posisi playmaker saat di Brescia. Pemain flamboyan itu sempat diberi peran lebih dalam oleh pelatih Brescia saat itu, Carlo Mazzone. Akan tetapi, Ancelotti memolesnya sedikian rupa saat memboyong Pirlo ke AC Milan pada 2001 dan menjadikannya sosok legenda.