Situasi ini membuat AC Milan mulai memantau perkembangan sang gelandang. Klub berjuluk Rossoneri tersebut melihat peluang untuk mendatangkannya apabila Fernandes benar-benar memutuskan meninggalkan MU.
Ruben Amorim menjadi salah satu alasan AC Milan tertarik kepada Fernandes. Pelatih asal Portugal itu mengenal kualitas sang pemain setelah keduanya bekerja sama di Old Trafford.
Amorim diyakini melihat Fernandes sebagai sosok yang cocok dengan kebutuhan taktiknya. Mantan pemain Udinese dan Sampdoria tersebut memiliki kemampuan mengatur serangan, menciptakan peluang, serta memberikan ancaman dari lini kedua.
Dalam skema 3-4-2-1 yang diterapkan Amorim, Fernandes diproyeksikan menempati salah satu dari dua posisi gelandang serang di belakang penyerang utama.
Namun, keinginan reuni tersebut menghadapi hambatan besar. Fernandes masih terikat kontrak bersama MU hingga Juni 2027, sementara pembicaraan mengenai perpanjangan kontraknya dilaporkan mengalami kebuntuan.