AC Milan mendatangkan Gimenez dari Feyenoord pada Januari 2025 dengan biaya lebih dari 30 juta euro atau sekitar Rp616,59 miliar. Transfer tersebut sempat terlihat menjanjikan setelah sang penyerang memperlihatkan performa positif pada awal kariernya bersama Rossoneri.
Namun, performa Gimenez kemudian menurun. Masalah kebugaran turut mengganggu perjalanan dia di Milan, termasuk cedera pergelangan kaki yang membuatnya harus menjalani operasi pada Desember 2025.
Selama membela AC Milan, Gimenez mencatatkan tujuh gol dan enam assist dari 37 pertandingan kompetitif. Catatan tersebut menjadi statistik terakhirnya bersama Rossoneri sebelum kepindahan menuju Portugal.
Kini, FC Porto menjadi babak baru dalam karier Gimenez. Dengan skema transfer senilai maksimal 20 juta euro, klub Portugal tersebut memiliki kesempatan untuk mempermanenkan sang striker dengan nilai 18 juta euro ditambah potensi bonus 2 juta euro.
Bagi Milan, kesepakatan ini sekaligus mengakhiri perjalanan singkat Gimenez di San Siro. Pemain yang sebelumnya dibeli dengan harga lebih dari 30 juta euro tersebut kini berpeluang meninggalkan klub melalui kesepakatan dengan nilai lebih rendah.
Kepindahan ke FC Porto juga memberikan Gimenez kesempatan untuk kembali menemukan performa terbaiknya. Setelah periode sulit akibat inkonsistensi dan cedera di Milan, dia akan menjalani tantangan baru di Portugal bersama tim yang sejak awal menjadi pilihan utamanya.