Milan memperoleh peluang terbaik pada menit ke-30. Bermula dari kombinasi antarpemain, Strahinja Pavlovic berhasil menusuk dari sisi kiri dan melepaskan tembakan ke arah gawang Robert Sanchez. Namun, bola hasil tendangan pemain asal Serbia itu masih melambung tipis di atas mistar.
Ketika babak pertama hampir berakhir, Chelsea akhirnya memecah kebuntuan. Pada menit 45+2, Joao Pedro berhasil menyundul bola hasil tendangan penjuru yang dikirimkan Moises Caicedo. Gol tersebut membuat Chelsea menutup paruh pertama dengan keunggulan 1-0.
Milan mencoba melakukan perubahan pada awal babak kedua. Sejumlah pemain ditarik keluar, termasuk Luka Modric dan Samuel Chukwueze. Christopher Nkunku serta Alexis Saelemakers kemudian masuk untuk meningkatkan daya gedor Rossoneri.
Namun, pergantian tersebut belum sempat memberikan dampak besar. Belum genap satu menit babak kedua berjalan, Chelsea kembali membobol gawang Milan. Joao Pedro mencetak gol keduanya setelah menerima umpan matang dari Pedro Neto.
Keunggulan 2-0 membuat Chelsea mulai menurunkan intensitas serangan. Kondisi tersebut memberikan Milan ruang lebih besar untuk menguasai permainan. Rossoneri mencoba mengambil kendali pertandingan, tetapi serangan mereka masih sering kandas sebelum menghasilkan peluang berbahaya.