Oosterwolde pada dasarnya merupakan bek tengah. Namun, dia juga mampu bermain sebagai bek kiri hingga menempati posisi lebih maju di sisi kiri lapangan.
Fleksibilitas tersebut membuat Oosterwolde memiliki nilai lebih dalam rencana Roma. Kemampuan mengisi beberapa posisi dapat menjadi pertimbangan penting dalam pembahasan transfer menuju klub Italia tersebut.
Meski demikian, kondisi kebugaran Oosterwolde menjadi salah satu hal yang ikut diperhatikan. Saat ini, pemain tersebut masih menepi akibat cedera otot.
Situasi tersebut juga membuat klausul kewajiban membeli berpotensi dikaitkan dengan jumlah pertandingan yang mampu dimainkan Oosterwolde. Jika dia memenuhi persyaratan penampilan tertentu, kewajiban membeli dapat aktif sesuai kesepakatan.
Oosterwolde memang sempat mengalami periode sulit terkait cedera. Dia pernah menjalani masa pemulihan panjang setelah mengalami cedera anterior cruciate ligament (ACL) pada Oktober 2024.