Bek berusia 25 tahun itu mengawali kariernya melalui akademi FC Twente. Setelah berkembang di klub tersebut, dia sempat menjalani periode singkat bersama Parma sejak Januari 2022.
Setelah membela Parma, Oosterwolde kemudian pindah ke Fenerbahce pada Januari 2023 dengan nilai transfer 6 juta euro. Kini, beberapa tahun setelah kepindahan tersebut, namanya kembali dikaitkan dengan peluang bermain di Italia bersama Roma.
Jika kesepakatan senilai 20 juta euro terealisasi, nilai transfer tersebut setara sekitar Rp412,54 miliar berdasarkan kurs 1 euro sebesar Rp20.627. Namun, Roma masih harus menuntaskan pembicaraan terkait skema pinjaman, opsi pembelian, serta persyaratan yang dapat mengubah opsi tersebut menjadi kewajiban.