Sebab Chiellini bisa meningkatkan performanya seiring berjalannya waktu. Dia kemudian direkrut AS Roma dan langsung dipinjamkan kembali ke Livorno dan Fiorentina.
Di sana dia mulai menemukan jati diri sebagai bek tangguh. Takdir kemudian membawa Chiellini ke Juventus pada 2005.
Kini dia menjadi legendaris Si Nyonya Tua. Ada sembilan scudetto yang berhasil Chiellini persembahkan untuk Klub Turin itu.