Sejak awal, Milan sudah mengirim ancaman lebih dulu. Santiago Gimenez melepaskan tembakan melambung setelah menerima umpan Yunus Musah setelah 22 detik.
Beberapa saat kemudian Malick Thiaw kembali mengancam saat membelokkan umpan tarik Benjamin Dominguez melebar.
Musah kembali menguji Lukasz Skorupski di tiang dekat dan Dan Ndoye melepaskan tembakan melebar saat melakukan serangan balik. Kedua tim kesulitan menghadapi wasit yang membiarkan banyak pelanggaran, termasuk permohonan penalti yang dibuat Ndoye dan Youssouf Fofana.
Milan sempat unggul lebih dulu sebelum turun minum. Umpan panjang kiper Mike Maignan ke depan dibelokkan oleh Santiago Gimenez. Kemudian, Rafael Leao berlari cepat melewati tengah lapangan, menggiring bola melewati Skorupski untuk memasukkannya ke gawang kosong pada menit ke-43. I Rossoneri unggul 1-0 di babak pertama.
Sayang, momentum itu gagal dipertahankan di babak kedua. Usai turun minum, Bologna langsung mencetak gol. Tendangan bebas Lorenzo De Silvestri mengenai Giovanni Fabbian, bola pantul yang mendarat dengan baik di kaki Santiago Castro yang melepaskan tembakan dari jarak tujuh meter mengoyak jala gawang Milan pada menit ke-48.