Selain menjadi debutnya di Asia Tenggara, turnamen ini juga menghadirkan tantangan baru bagi Herdman karena sebagian besar pertandingan tidak dimainkan di Jakarta seperti laga-laga sebelumnya bersama Timnas Indonesia.
"Maksud saya, semua pertandingan saya (bersama Timnas Indonesia) sebelumnya dilakukan di Jakarta, di kandang, yang merupakan sebuah kehormatan karena kami mendapatkan dukungan dari fans Garuda setiap saat. Tapi, saya pikir ini (Piala AFF) akan sulit," ujarnya.
Meski baru pertama kali mengikuti Piala AFF, Herdman mengaku telah melakukan analisis terhadap seluruh calon lawan di Grup A.
Dia menyebut Vietnam, Singapura, Kamboja, dan Timor Leste merupakan tim yang memiliki organisasi permainan baik dan tidak mudah dikalahkan.
"Saya sudah memiliki kesempatan untuk memantau tim-tim seperti Vietnam, Kamboja, Singapura, Timor Leste. Kami tahu mereka akan terorganisir dan mereka akan berjuang," ucapnya.