Mourinho kini mewarisi tim yang sedang berada di posisi keenam klasemen Liga Portugal 2025-2026. Benfica tertinggal lima poin dari pemuncak klasemen Porto, tetapi masih menyimpan satu laga tunda yang bisa memperbaiki posisi mereka.
Ujian pertama Mourinho bersama Benfica akan berlangsung pada Sabtu (21/9/2025) malam waktu setempat, saat mereka bertandang ke markas AVS yang saat ini berada di peringkat ke-17. Laga ini akan menjadi kesempatan awal baginya untuk menunjukkan sentuhan khas yang membuat namanya mendunia.
Perjalanan Mourinho bersama Benfica semakin menarik karena hanya berselang beberapa pekan, dia akan kembali ke Stamford Bridge. Pada 30 September mendatang, Mourinho akan memimpin Benfica menghadapi mantan klubnya, Chelsea, di ajang Liga Champions. Pertandingan tersebut diprediksi menjadi sorotan besar, mengingat sejarah panjang Mourinho bersama The Blues sejak 2004 ketika dia memperkenalkan diri sebagai The Special One.
Dengan reputasi besar yang dimilikinya, Mourinho diharapkan mampu membawa stabilitas sekaligus ambisi baru bagi Benfica. Para penggemar tentu menanti bagaimana sentuhan tangan dinginnya bisa mengubah nasib tim yang tengah berusaha kembali bersaing di level tertinggi Eropa.