Di Gregorio memperkuat Juventus selama dua musim. Namun, musim keduanya di Turin tidak berjalan sesuai harapan setelah dia mengalami periode sulit sepanjang kompetisi.
Penjaga gawang berusia 29 tahun itu kebobolan 36 gol dalam 37 pertandingan pada musim keduanya bersama Juventus. Dia masih mampu mencatatkan 17 clean sheet, tetapi jumlah kebobolan tersebut menjadi salah satu catatan penting dalam evaluasi performanya.
Secara keseluruhan, Di Gregorio telah tampil dalam 84 pertandingan bersama Juventus. Dari jumlah tersebut, dia kebobolan 84 gol dan mencatat 36 clean sheet.
Catatan tersebut cukup kontras jika dibandingkan dengan pencapaian Di Gregorio beberapa tahun sebelumnya. Dia pernah mendapatkan penghargaan sebagai Kiper Terbaik Serie A.
Penghargaan tersebut diraih pada akhir musim 2023-2024 ketika Di Gregorio masih membela Monza. Performa apik bersama klub tersebut turut mengantarkan dia mendapatkan perhatian dari Juventus.