Kini, perjalanan Di Gregorio bersama Juventus hampir berakhir. Kesepakatan pinjaman dengan Bournemouth membuka peluang bagi sang kiper untuk melanjutkan karier di Premier League.
Bagi Bournemouth, opsi pembelian senilai 14 juta euro memberikan kesempatan untuk mengamankan jasa Di Gregorio secara permanen pada akhir musim. Jika opsi tersebut diaktifkan, Juventus berpotensi menerima sekitar Rp288,79 miliar dari transfer sang penjaga gawang.
Sementara bagi Juventus, kehadiran Vicario memberikan alternatif baru di bawah mistar setelah Di Gregorio dipersiapkan meninggalkan klub. Perubahan tersebut menandai babak baru dalam persaingan posisi kiper di skuad Juventus.
Transfer Di Gregorio juga memperlihatkan perubahan cepat dalam perjalanan kariernya. Dari meraih penghargaan Kiper Terbaik Serie A bersama Monza pada 2023-2024, dia kemudian menjalani dua musim di Juventus sebelum kini bersiap melanjutkan karier di Inggris.