Dragan Djukanovic bergabung dengan PSIS sejak musim kompetisi 2019/2020. Namun ketika itu, kehadirannya hanya sebagai Direktur Teknik di bawah kepelatihan Bambang Nurdiansyah.
Memasuki 2020/2021 kompetisi harus terhenti lantaran pandemi virus Covid-19. Namun belum juga beberapa bulan melatih, dia memutuskan untuk pergi.
Pria berpaspor Montenegro ini terbilang cukup malang melintang melatih klub Indonesia. Pertama kali dia melatih Borneo FC pada 2016.
Dia juga sudah melatih sejumlah klub divisi utama Montenegro. Bahkan kiprahnya kerap membantu klub yang berada di jurang degradasi untuk bangkit.