Dia juga sempat kembali melatih AC Milan pada tahun 1996 hingga 1997. Karena pengalamannya menjadi pelatih legendaris, meskipun tidak pandai bermain bola, Sacchi mengeluarkan kalimat legendaris berbunyi 'Untuk menjadi joki yang hebat, anda tidak perlu lebih dulu merasakan bagaimana menjadi kuda'.
Kini, Sacchi masih fokus mengamati dunia sepak bola. Ketika AC Milan menunjukkan performa gemilang pada Liga Italia 2020/2021, Sacchi turut memberikan apresiasinya. Dia menilai penampilan AC Milan itu merupakan hasil dari racikan terbaik pelatihnya, Stefano Pioli.
Sacchi senantiasa memberikan pesan kepada pemain-pemain klub itu jika keyakinan untuk tampil baik harus selalu ada. Dengan begitu, permainan Milan akan konsisten dan memberikan hasil terbaik.