Namun Ronaldo enggan memenuhi permintaan sang pelatih. Dia yakin tetap produktif meski kondisi tubuhnya tidak ideal.
“Ronaldo berkata kepada saya, ‘Anda ingin saya melakukan apa di lapangan? mencetak gol atau lari? Jika untuk lari, tempatkan saya di bangku cadangan. Jika untuk mencetak gol, masukkan saya ke dalam tim’,” ujar Ancelotti mengisahkan.
“Saya mempercayai dia untuk bermain. Benar, dia tidak lari. Namun dia bisa mencetak dua gol,” tuturnya.
Penampilan pertama Ronaldo di skuat I Rossoneri terjadi dalam laga kontra Livorno. Ketika itu Milan menang 2-1.
Setelahnya mantan pemain Barcelona dan Inter Milan tersebut dipercaya jadi starter pada laga melawan Siena. Ronaldo berhasil mencetak dua gol dan satu assist. Milan pun menang 4-3.
Sayang, kariernya tidak berjalan mulus karena diganggu cedera parah. Karena tidak kunjung pulih, Milan melepasnya pada musim panas 2009.