Musim berikutnya Maldini tak berpuas diri. Dia mengontrak Pierre Kalulu seharga 1,19 juta euro dari Olympique Lyon, mengamankan Sandro Tonali dari Brescia, dan meminjam Fikayo Tomori dari Chelsea dengan opsi pembelian 28,8 juta Euro.
Tangan dingin Maldini tidak hanya mengesankan di lini depan. Dia juga ahli menangani kegentingan lini belakang usai ditinggal kiper Gianluigi Donnarumma ke Paris Saint Germain (PSG).
Dia tidak panik begitu saja dan langsung mendapatkan pengganti yang sempurna dalam diri Mike Maignan. Penampilannya membuat AC Milan menjadi klub yang paling sedikit kebobolan di Liga Italia musim ini. Di lini serang Maldini juga berjasa memulangkan Zlatan Ibrahimovic dan mendatangkan Olivier Giroud dari Chelsea.
Milanisti akhirnya bisa merayakan Scudetto pertama mereka sejak teakhir kali terjadi pada musim 2010/2011. Opta Paolo mencatat AC Milan juara dengan skuad termuda di era tiga poin Liga Italia yakni dengan rata-rata usia pemain 26 tahun 97 hari.