Penurunan tersebut tidak lepas dari masalah kebugaran akibat cedera pubalgia, serta perubahan posisi bermain. Leao lebih sering dimainkan sebagai striker dalam skema 3-5-2, bukan di posisi naturalnya sebagai winger kiri.
Kondisi ini memicu kekecewaan sebagian pendukung Milan. Bahkan, dia sempat mendapat cemoohan saat tim kalah 0-3 dari Udinese. Situasi itu membuka peluang bagi manajemen untuk mempertimbangkan penjualan pada bursa transfer musim panas.
Jika Leao benar-benar hengkang, Milan dipastikan akan melakukan investasi ulang di lini serang. Selain mencari penyerang tengah murni, klub juga membuka opsi mendatangkan pemain kreatif seperti Dybala untuk menambah variasi serangan.
Dybala sendiri masih menunggu kejelasan masa depannya di Roma. Hingga kini, dia belum menerima kepastian apakah kontraknya akan diperpanjang atau dibiarkan berakhir.
Meski demikian, dia tetap membuka peluang bertahan dengan penyesuaian gaji. Di sisi lain, tawaran dari klub Eropa dan Amerika Selatan mulai berdatangan, termasuk dari Argentina dan Brasil.