Dikutip dari data Transfermarkt.com, Jonathan cukup sering berpindah-pindah klub. Di Al-Khalil, dia juga tak bertahan lama hingga akhirnya hijrah ke Liga Mesir, bersama Enppi. Penampilannya di Enppi juga kurang dari semusim sebelum akhirnya hengkang ke klub Al-Quds Hilal pada tahun 2018 dengan status free transfer.
Kendati sering berstatus bebas transfer, data Transfermarkt mencatat bahwa Jonathan memiliki nilai transfer yang cukup tinggi. Jonathan Cantillana disebutkan memiliki harga mencapai 300 ribu euro atau setara Rp4,7 miliar.
Pada akhirnya, Jonatan Cantillana hijrah ke Indonesia karena dipinang klub asal Jawa Tengah, PSIS Semarang. Pada musim Liga 1 2021/2022, Jonathan Cantillana telah mencatatkan 6 gol sampai pekan ke-29.
Jonathan Cantillana serba bisa di lini tengah PSIS. Selain menjadi gelandang serang, pemain jangkung dengan tinggi 180 cm itu juga mampu dipasang sebagai gelandang bertahan.
Itulah profil biografi Jonathan Cantillana, pesepak bola asing di Liga 1 Indonesia yang memiliki darah Palestina dan Cile. PSIS Semarang jelas mengharapkan aksinya yang terbaik di lapangan pertandingan.