Maldini pernah nyaris meraih Ballon dOr pada dua edisi yakni 1994 dan 2003. Dia masuk nominasi tiga besar pemain terbaik dunia versi majalah France Football itu.
Sayangnya Maldini kalah dari Hristo Stoickhov pada edisi 1994. Sedangkan 2003 dikalahkan Pavel Nedved. Meski demikian, Desailly tetap memuja sosok Maldini yang tak pernah meraih Ballon dOr.
Kontribusinya di Milan begitu fantastis. Maldini mempersembahkan 25 titel untuk I Rossoneri sepanjang karier. Lima di antaranya adalah trofi Liga Champions, selevel koleksi keseluruhan Barcelona dan Bayern Munchen.
“Meskipun semua orang cenderung menganggapnya hanya sebagai full back, dia juga bisa bermain sebagai stopper," tutur Desailly.
“Kebanyakan orang ingat tim Milan yang hebat di akhir tahun 80-an karena permainan menyerangnya yang diisi Ruud Gullit dan Marco van Basten. Tetapi itu adalah tim yang dibangun di atas pertahanan yang sangat solid, Maldini adalah landasannya.”