Setelah memecat Seedorf, AC Milan menunjuk Filippo Inzaghi. Sosok yang dikenal dengan julukan Super Pippo itu jadi salah satu striker terbaik yang ada dalam sejarah Rossoneri.
Inzaghi memperkuat Milan dari 2001-2012. Selain trofi Scudetto, dia juga terlibat ketika timnya menjuarai Liga Champions, Piala Super Eropa, Coppa Italia, serta Piala Dunia Antar Klub.
Ketika pensiun, Inzaghi ditawari pekerjaan menangani tim AC Milan U-19. Tak lama kemudian, dia naik jabatan untuk memimpin tim utama yang kala itu dihuni Keisuke Honda, Riccardo Montolivo, Jeremy Menez, Suso Fernandez, Michael Essien, serta Nigel de Jong.
Sayang, karier Inzaghi serupa dengan Seedorf. Dia hanya bertahan semusim karena gagal meyakini manajemen klub. Inzaghi kemudian pindah melatih Venezia, Bologna, dan kini Benevento.
Adik kandung Filippo Inzaghi ini dianggap sebagai salah satu pemain legendaris Lazio. Tak heran dirinya langsung dapat pekerjaan sebagai pelatih skuat muda usai memutuskan pensiun pada 2010 lalu.