AC Milan merupakan klub profesional kelima yang dibela Clarence Seedorf setelah Ajax, Sampdoria, Real Madrid, dan Inter Milan. Bersama I Rossoneri, Seedorf menjelma jadi salah satu gelandang terbaik dunia.
Meski demikian, dia tidak pensiun di Kota Mode Italia. Seedorf pindah ke Brasil dan mengakhiri kariernya di Botafogo pada musim 2013/2014.
Beberapa bulan setelah pensiun, Milan mengajaknya pulang ke San Siro. Namun Seedorf tidak dikontrak sebagai pemain. Dia diminta menangani tim utama untuk menggantikan Massimiliano Allegri.
Sayang, karier kepelatihannya tidak berjalan mulus. Milan memecatnya di akhir musim 2013/2014. Seedorf kemudian menjajal peruntungan dengan menangani Shenzen FC, Deportivo La Coruna, dan Timnas Kamerun.
Setelah memecat Seedorf, AC Milan menunjuk Filippo Inzaghi. Sosok yang dikenal dengan julukan Super Pippo itu jadi salah satu striker terbaik yang ada dalam sejarah Rossoneri.
Inzaghi memperkuat Milan dari 2001-2012. Selain trofi Scudetto, dia juga terlibat ketika timnya menjuarai Liga Champions, Piala Super Eropa, Coppa Italia, serta Piala Dunia Antar Klub.
Ketika pensiun, Inzaghi ditawari pekerjaan menangani tim AC Milan U-19. Tak lama kemudian, dia naik jabatan untuk memimpin tim utama yang kala itu dihuni Keisuke Honda, Riccardo Montolivo, Jeremy Menez, Suso Fernandez, Michael Essien, serta Nigel de Jong.
Sayang, karier Inzaghi serupa dengan Seedorf. Dia hanya bertahan semusim karena gagal meyakini manajemen klub. Inzaghi kemudian pindah melatih Venezia, Bologna, dan kini Benevento.