Analis teknik Toronto FC, Brandon Liss, pernah memberi gambaran soal gaya Herdman. Menurut dia, tim asuhan Herdman mampu menyerang dengan banyak cara. Di satu pertandingan bermain dominan lewat penguasaan bola, lalu pada laga lain lebih sabar dan mematikan melalui serangan balik. Semua bergantung pada konteks pertandingan.
Pendekatan tersebut berangkat dari pemahaman mendalam terhadap pemain. Saat di Kanada, Herdman berbicara dengan lebih dari 40 pemain untuk menggali motivasi, identitas, serta tujuan mereka. Dari proses itu, dia membangun kepercayaan, rasa aman, dan kultur kerja kolektif sebelum masuk ke fase penyusunan taktik.
“Kami melatih beberapa formasi berbeda yang bisa kami ubah di tengah pertandingan atau antarpertandingan. Dampaknya, lawan sulit membaca kami,” ujar Herdman seperti dikutip dari CoachesVoice.
Dia menilai fleksibilitas taktik hanya bisa berjalan jika pemain siap beradaptasi, tangguh secara mental, dan mau bekerja untuk kepentingan tim. Untuk menjaga hal itu, Herdman selalu memiliki orang kepercayaan yang fokus mengawal budaya tim serta kesehatan mental pemain.
Pengalaman menghadapi tim Asia menjadi modal penting bagi Herdman saat menangani Timnas Indonesia. Bersama Kanada U-23 dan tim senior, dia mencatat hasil positif dalam uji coba internasional lewat variasi formasi.