Maldini menuturkan, tak hanya sebagai pemain dirinya juga pernah memiliki kesempatan untuk melatih The Blues. Bahkan, dia sempat berbicara dengan sang pemilik, miliarder asal Rusia Roman Abramovich.
Kendati demikian, keputusan akhirnya tetap lah tidak. Maldini memutuskan untuk tidak mengambil kesempatan besar itu.
“Tawaran itu datang hanya satu minggu setelah pertandingan terakhir saya untuk Milan. Saya belum siap. Saya tidak ingin memindahkan keluarga saya ke London,” kata dia.
“Saya pergi ke sana. Saya berbicara dengan Abramovich. Saya berbicara dengan Ray Wilkins, yang pernah bermain dengan saya di Milan. Saya tidak tahu. Saya memutuskan untuk tidak melakukannya,” kata pemegang rekor 902 penampilan bersama Milan di semua kompetisi itu.