Sedangkan tiga final lainnya diraih oleh Don Carlo saat masih menukangi AC Milan. Ketiga laga puncak tersebut dibukukannya pada musim 2002/2003, 2004/2005 dan 2006/2007.
Dari empat laga final Liga Champions yang telah dilakoninya tersebut, Ancelotti berhasil menang tiga kali, yakni pada 2002/2003 dan 2006/2007 bersama Rossoneri –julukan Milan- serta 2013/2014 dengan Los Blancos. Sementara pada musim 2004/2005, dia takluk oleh Liverpool sehingga gagal mengangkat Si Kuping Besar –julukan trofi Liga Champions.
Rekor tersebut semakin memantapkan Ancelotti sebagai salah satu juru taktik paling hebat di dunia. Sebelumnya, pada akhir pekan lalu dia juga menorehkan sejarah sebagai pelatih pertama yang berhasil menjuarai lima liga teratas Eropa usai membawa Madrid menjadi kampiun Liga Spanyol musim ini.
Pada partai final Liga Champions musim ini, Madrid telah ditunggu oleh Liverpool yang mengalahkan Villarreal di semifinal. Pertandingan pamungkas kompetisi terlelite antar klub-klub Benua BIru tersebut akan berlangsung pada Minggu (29/5/2022) mendatang, pukul 02.00 WIB di Stadion Stade de France, Paris, Prancis.