Kemudian, ia mulai merintis usahanya sejak masih menjadi mahasiswa di Institut Teknologi Bandung (ITB). Bersama dua sahabatnya yakni, Budi Brasali dan Ismail Sofyan, ketiganya mendirikan CV Daya Tjipta.
Mereka berkeliling mencari orang yang ingin menggunakan jasanya dari rumah ke rumah di Bandung. Perjalanannya tidak mulus hingga ia menikah dan memiliki anak.
Hingga ia memutuskan untuk merantau ke Jakarta bersama keluarganya pada 1960. Ia bertekad untuk bertemu Gubernur DKI Jakarta saat itu, Soemarno Sosroatmodjo.
Hal itu ia lakukan karena melihat pada saat itu Jakarta tengah berbenah. Ciputra menyampaikan gagasannya kepada Gubernur dan ditunjuk untuk mengerjakan proyek pembenahan kawasan Senen.
Namun, karena pemerintah pada saat itu tak memiliki modal, ia memutuskan untuk meminta bantuan kedua temannya, Budi dan Ismail untuk sama-sama membenahi Senen.