Selama bertahun-tahun, penyedia layanan IT tersebut berhasil menggaet klien korporat papan atas termasuk Apple, Citi, Microsoft, serta pemerintah federal. Pada tahun 2023, WTT mencatatkan penjualan sebesar 17 miliar dolar AS.
Steward tumbuh di wilayah Selatan yang menerapkan segregasi dengan tujuh saudara kandung. Ayahnya bekerja sebagai mekanik, petugas kebersihan, dan pemungut sampah atau pemulung.
Setelah lulus dari Central Missouri University, dia bekerja di divisi penjualan pada sejumlah perusahaan mulai dari Missouri Pacific Railroad, Union Pacific, dan FedEx. Pada tahun 1983, Steward membeli bisnis pertamanya, perusahaan audit bernama Transportation Business Specialists, dengan menggunakan pinjaman dari bank-bank komunitas di seluruh Missouri.
Pada masa-masa awal World Wide Technology, yang didirikan pada tahun 1990, Steward terkadang tidak menerima gaji dan pernah melihat mobilnya disita dari tempat parkir kantor.
“Anda tahu apa yang diperlukan untuk terjun ke dunia bisnis dan apa yang diperlukan untuk menjadi seorang wirausahawan? Dibutuhkan sedikit risiko,” kata Steward dalam sebuah acara pada tahun 2013 di Optical Fiber Communication Conference.