Uniknya, semua terobosan Square yang kini merambah sampai ke usaha mikro tersebut, merupakan terobosan yang dilakukan Alyssa Henry. Dia bahkan tak ragu mengakui telah menggunakan pengalamannya saat menjadi programer hingga menduduki posisi eksekutif di Amazon untuk mengembangkan Square.
Berikut perjalanan karir Alyssa Henry, yang kini telah menjadi orang nomor dua sekaligus pemegang saham di Square:
- Alyssa Henry memulai karirnya sebagai programmer untuk perusahaan asuransi sebelum dipekerjakan oleh Microsoft selama satu dekade.
- Pada 2007, Alyssa Henry bergabung ke Amazon dengan posisi sebagai programmer senior. Dialah yang membantu pengembangan perangkat lunak ritel Amazon dan menyelesaikan pergeseran dari arsitektur "monolitik", di mana rangkaian perangkat lunak lengkap dibangun sebagai aplikasi yang mencakup semua, ke arsitektur "layanan mikro".
Dengan memecah satu aplikasi menjadi beberapa aplikasi yang lebih kecil dan saling berhubungan, kemudian memisahkan kode untuk bisnis penjualan dan pembukuan, Alyssa Henry membuat Amazon dapat membangun fitur baru dan menskalakan produk dengan lebih efisien.