- Tiga tahun kemudian, tepatnya pada 2010, Alyssa Henry dipercaya menjadi wakil presiden untuk penyedia cloud Amazon Web Services yang diluncurkan Amazon pada 2006.
- Pada Mei 2014, Alyssa Henry keluar dari Amazon dan bergabung dengan Square yang merupakan perusahaan rintisan (startup). Alyssa Henry memimpin tim infrastruktur perusahaan yang memberikan layanan pembayaran digital tersebut. Di sini, Alyssa mengubah perangkat lunak dan layanan keuangan Square dengan menggeser arsitektur "monolitik" ke "layanan mikro" seperti yang dilakukannya di Amazon.
“Apa yang telah saya kerjakan selama tujuh tahun terakhir benar-benar mengubah bisnis ini menjadi rangkaian lengkap perangkat lunak dan layanan keuangan,” kata Alyssa Henry.
- Pada November 2014, atau enam bulan setelah bergabung di Amazon, Alyssa Henry dipercaya menjadi kepala tim penjualan Square. Di posisi ini, Alyssa Henry juga menerapkan kerangka kerja yang dia pelajari di Amazon, dimana dia menghabiskan waktunya dengan bisnis ritel dan cloud. Dia kemudian mendapatkan saham Square sebagai kompensasi dan sekarang memiliki 0,3 persen saham di perusahaan tersebut.
Dengan memindahkan sistem ke arsitektur "layanan mikro", Square menciptakan platform perdagangan "omnichannel". Perangkat lunak Square sekarang menghubungkan sekitar 30 komponen berbeda dari bisnis klien, termasuk manajemen pesanan, langganan, dan program loyalitas.