Jika pelanggan membeli item secara online, lalu mengembalikannya di toko batu bata dan mortir, inventaris secara otomatis disinkronkan melalui Square. Alyssa Henry mengatakan rangkaian perangkat lunak terintegrasi telah membantu Square menambah banyak pelanggan, terutama bisnis kecil, yang sering mengandalkan solusi terfragmentasi.
Kini, jutaan bisnis atau penjual di AS menggunakan Square untuk memproses transaksi mereka, sehingga menghasilkan 1,5 miliar dolar AS dari total laba kotor perusahaan sebesar 2,7 miliar dolar AS pada 2020. Hal ini, membuat kapitalisasi pasar Square menggelembung dari 2,9 miliar dolar AS saat IPO pada 2015, menjadi 110 miliar dolar AS hari ini.
Alyssa Henry yang berusia 51 tahun, mengakui bahwa setiap tahun masa jabatannya telah membawa tantangan baru. Ke depan, Alyssa Henry memperkirakan integrasi yang lebih dalam antara bisnis yang dipimpinnya dan aplikasi kas layanan mobile banking Square.
Analis setuju bahwa rangkaian perangkat lunak yang mendalam telah memberi Square keunggulan kompetitif di ruang pedagang dibandingkan dengan penyedia pemrosesan pembayaran lainnya seperti Fiserv's Clover.
"Rencana Square untuk membangun ekosistem yang menghubungkan bisnis dan konsumen menempatkannya pada posisi yang sebanding dengan JPMorgan 150 tahun yang lalu," kata analis Mizuho Research, Dan Dolev.
Kepiawaian Alyssa Henry juga membuat analis menilai dia adalah sosok eksekutif yang tepat menggantikan Jack Dorsey, jika nantinya melepas kepemimpinan di Square untuk berkonsentrasi menjadi CEO Twitter.