Selama berkiprah di Surabaya, Bob yang sempat kuliah di sana juga pernah bergabung dengan Chen Brohers dan Band Bhinneka Ria. Band Bhinneka Ria pernah menjadi juara festival band di Surabaya dan festival se-Jawa. Bahkan pada 1960, band ini pernah rekaman dengan Jack Lesmana.
Selama berkarier di dunia musik, Bob Tutupoly beberapa kali meraih penghargaan. Menariknya dua dari penghargaan yang diterimanya berasal dari Malaysia dan Singapura.
Pada 2009, dia bersama 15 orang penyanyi dan musikus legendaris tanah air, memperoleh penghargaan di ajang Ambon Jazz Plus Festival (AJPF). Penghargaan diberikan atas dedikasinya bersama para musikus lain dalam memajukan dunia musik Tanah Air dan di Maluku.