Namun karakter Husein yang teguh pendirian dan pemberani seperti ayahnya Ali bin Abi Thalib, membuatnya menolak saran kolega-koleganya, meski ia tetap berterima kasih atas saran tersebut. Berangkatlah Husein dari Mekkah menuju Kufah bersama rombongan ahlul bait sebanyak 72 orang.
Sesampainya di Karbala, kurang lebih 100 km barat daya Baghdad, rombongan cucu Rasulullah itu dihadang oleh pasukan yang dipimpin oleh Ubaidullah bin Ziyad atas perintah Khalifah Yazid bin Muawiyah.
Syahidnya Husain
Terjadilah apa yang tidak seharusnya terjadi. Peperangan yang tidak seimbang antara pasukan Ubaidullah bin Ziyad, Gubernur Kufah, yang berjumlah 4000 – 10.000 melawan rombongan Husain yang berjumlah 72, itu pun banyak yang perempuan. Kepala Husain dipenggal oleh seorang prajurit bernama Syamr bin Dziljausyan (kelak seluruh orang yang terlibat dalam pembunuhan Husain mati mengenaskan).
Imam Bukhari menceritakan bagaimana penghinaan luar biasa terhadap penghulu pemuda surga itu: “Dari Anas bin Mâlik, dia mengatakan : Kepala Husain dibawa dan didatangkan kepada ‘Ubaidullah bin Ziyâd. Kepala itu ditaruh di bejana. Lalu ‘Ubaidullah bin Ziyâd menusuk-nusuk (dengan pedangnya) seraya berkomentar sedikit tentang ketampanan Husain. Anas mengatakan, “Di antara Ahlul bait, Husain adalah orang yang paling mirip dengan Rasulullah SAW.” Saat itu, Husain disemir rambutnya dengan wasmah (tumbuhan, sejenis pacar yang condong ke warna hitam).” (HR. Bukhari).
Sebelum peristiwa memilukan itu terjadi, Rasulullah SAW telah diberitahu akan terbunuhnya Sayyidina Husain. Dalam sebuah hadis diriwayatkan mengenai peristiwa terbunuhnya Sayyidina Husain