Mereka pun mengikuti audisi pelawak di salah satu stasiun televisi swasta. Itu merupakan titik awal karier Denny sebagai komedian dan mulai muncul di layar kaca.
Di balik itu, Denny pun memiliki kisah hidup yang cukup pelik. Dalam kanal YouTube-nya, Denny Cagur TV, suami Santy itu menceritakan dirinya pernah mengalami masa-masa sulit secara finansial.
Hal itu terjadi saat Denny duduk di bangku kelas 5 SD dan keluarganya memutuskan pindah rumah. “Kelas 5-6 SD, gue mulai mengalami kesulitan ekonomi. Karena waktu itu papa dipindah tugas dan kita juga harus pindah rumah,” kata Denny.
Denny menjelaskan latar belakang sang ayah yang merupakan preman, sehingga membuat mereka terpaksa harus pindah rumah. Sebab, sang ayah seringkali mendapat perlakuan tak menyenangkan hingga membuat keluarganya tak nyaman.
Sejak saat itu, keluarga Denny pun mulai hidup prihatin dan penuh kesederhanaan. Dia bahkan pernah berhenti sekolah selama beberapa bulan karena sang ayah kekurangan biaya.